生物合成:迷迭香酸是由兩個(gè)氨基酸前體——苯丙氨酸和酪氨酸經(jīng)過(guò)脫氨基、氧化、羥化、還原等步驟分別得到咖啡酸和二羥苯基乳酸(Dihydroxyphenyl-lactic acid,DOPL)這兩個(gè)結構片段,然后在多種生物酶的催化下發(fā)生酯化反應而生成的。從迷迭香酸的結構不難發(fā)現,它是由咖啡酸和二羥苯基乳酸酯化而來(lái),兩個(gè)氨基酸前體經(jīng)歷脫氨基、氧化、羥化、還原等步驟分別得到咖啡酸和二羥苯基乳酸這兩個(gè)結構片段。
化學(xué)合成:迷迭香酸在許多植物中普遍存在,但其含量較低,因此通過(guò)化學(xué)方法合成迷迭香酸是一種可行的途徑。目前已有多種不同的合成路線(xiàn)被報道,其中比較有代表性的是以胡椒醛為起始原料,通過(guò)兩種不同方法得到羰基羧酸中間體A,氫化后將羧基成酯進(jìn)行保護,與此同時(shí)和芐基保護的咖啡酸在DCC脫水作用下酯化,最后利用氟化銨鹽和Lewis酸對保護基進(jìn)行選擇性脫除即得迷迭香酸產(chǎn)物。
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